Во втором сезоне все происходит в Массачусетсе, где Джон Беннетт всё так же проводит дни рядом с Тедом. Дружба остаётся крепкой, хотя жизнь постепенно меняется. Джон начинает переживать из-за личной жизни. Кажется, время идёт слишком быстро, а рядом всё ещё нет девушки. Тед замечает это раньше остальных и решает устроить несколько знакомств. Добрые намерения быстро превращаются в цепочку странных и шумных историй.
Родители Джона продолжают делить дом с необычным гостем. Они пытаются относиться к Теду спокойно, но каждый разговор с медвежонком заканчивается спором. Тед всегда находит дерзкую шутку и легко сбивает серьёзный тон. Джон оказывается между двумя сторонами. Он дорожит родителями и другом. Постепенно всем приходится искать новый способ жить вместе и принимать перемены.